Mit dem selbstkomponierten Hit "Ich bin nicht mehr dein Clown (Die Manege ist leer)" gelang Olaf Henning Ende der 90er Jahre der große Durchbruch und ein erster Chart-Erfolg. Es folgen weitere Achtungserfolge wie "Nur ein Kuss Maddalena" und "Herzdame“ bis er 2006 mit "Cowboy und Indiander" den absoluten Feten-Hit inklusive entsprechendem Party-Tanz etablieren konnte, der sogar über die Grenzen Deutschlands hinaus für Furore sorgte. Seither ist Olaf Henning auch bei Schlager- und Tanz-Muffeln bekannt. Die Serie „My Star“ huldigt diesen Künstler mit einer Auswahl seiner zahlreichen Tanzflächenfüller wie „Blinder Passagier“, „Alarmstufe Rot“, „Das Spiel ist aus“ und natürlich auch seinen Top-Hits „Ich bin nicht mehr dein Clown“ und „Cowboy und Indianer“, die er auch regelmäßig live auf Mallorca präsentiert.